Situado sobre un amplio llano, a la margen derecha del Tajo, se llega a él por un buen camino que sale desde el mismo pueblo, y pasando por bellos paisajes junto al río se llega a las ruinas de este Cenobio, hoy propiedad particular y con escasos restos artísticos, pues, en el año 1930 fue vendido al magnate de la prensa norteamericana W.R. Hearst, el cual hizo desmantelar la iglesia, el refectorio, la sala capitular y parte del claustro, para llevarlo a su país en barco y allí reconstruirlo. Aunque hoy muchas de las piedras transformadas en adoquines sirven de pavimentación a calles de Cádiz y Vigo.
Hoy, al ser de propiedad particular sólo se pueden contemplar las ruinas de lejos, siendo de interés los restos de la iglesia (muros, arranques de bóvedas), de la bodega de recia sillería y bóveda de cañón del siglo XIII, del claustro, del que quedan dos costados de doble arquería en severo estilo clasicista, construido a partir de 1617 y de la gran espadaña de la iglesia con tres vanos para campanas, obra también del siglo XVII.
En el folklore de Trillo figuraba como pieza destacada la figura de San Bernardo, fiesta que se celebraba ante la gran explanada del monasterio de Ovila,y allí acudían en romería los vecinos de Sotoca, Ruguilla, Huetos, Carrascosa, Morillejo y Azañón, junto con los de Trillo, que iban acompañados por sus tradicionales confiteros.
El asentamiento responde a las líneas marcadas por La Orden del Cister, que propugnando una vida de austeridad, sobriedad y ascetismo, frente a la relajación de costumbres a que algunas comunidades habían llegado, busca fértiles valles apartados de los grandes núcleos de población donde los monjes bernardos pudieran seguir una vida verdaderamente ascética y contemplativa, basada en la sencillez y la austeridad, así como en el trabajo físico.
Además de esta finalidad religiosa había una segunda no menos importante consistente en la repoblación. Los asentamiento monacales se llevaban a cabo en tierras despobladas, inseguras anteriormente, por estar ubicadas entre los dominios cristiano y musulmán, y en torno a ellas se asentaba la población bajo la potestad de los monjes.
Su fundación data del siglo XII, recibiendo en el año 1.186 la carta fundacional del Rey Alfonso VIII. Anteriormente existía la comunidad de monjes cistercienses desde el año 1181, en el pago o lugar de Murel, próximo también al puente romano del mismo nombre, en las cercanías de la que luego sería su definitiva ubicación en Ovila. El primer Abad, llamado Pedro, y los monjes de la comunidad originaria provenían de la abadía de Valbuena, en la provincia de Valladolid. Aunque la relación más estrecha era mantenida con el más próximo monasterio de Santa María de Huerta, en Soria. La vida de la comunidad transcurrió sin demasiados sobresaltos, quedando constancia documentada de diversos pleitos como los mantenidos con el cabildo Catedralicio de Sigüenza por el pago de censos y diezmos o con los vecinos de Azañón por la exclusividad de pesca en el río, siendo el más significativo un incendio a finales del siglo XVII.
Estos avatares producían altibajos en la prosperidad de la comunidad, que se veían traducidos en el ritmo de las obras. Durante la Guerra de Independencia, el monasterio sirvió de Cuartel, primero a los franceses que lo saquearon al abandonarlo,y posteriormente a las tropas españolas llegando a celebrar la Junta de Defensa de Guadalajara una de sus sesiones en este cenobio. La Comunidad aún contaba en 1835, además del Abad,con cuatro monjes y un lego.Tras la Desamortización de Mendizábal los bienes fueron vendidos y pasaron a manos particulares en el año 1849. Quedando el monasterio en manos del Estado, pasa éste a manos particulares en el año 1928.
En 1929 era comprado por Arthur Byne quien actuaba como agente de Wiliam Randolph Hearst, siendo desmontado en los años inmediatamente posteriores. El día 3 de junio de 1931 es declarado Monumento Nacional, pero ya sólo quedan ruinas de lo que fuera esta abadía, así como los elementos que no fueron considerados de interés para ser trasladados y montados nuevamente en la mansión que el magnate de la prensa W. R.Hearts estaba construyendo.
